1987年12月戈尔巴乔夫访问美国时，特朗普受到邀请参加了时任总统里根为戈尔巴乔夫设的晚宴，两人见面并握手。有好事网友配上恶搞对话如图二。不过2016年戈尔巴乔夫接受BBC采访时说他没见过特朗普。不知道他是贵人多忘事呢，还是欲盖弥彰，毕竟16年特朗普第一次当选时“通俄门”可是传得沸沸扬扬。甚至美国前FBI局长，曾经主持特朗普“通俄门”调查的特别检察官罗伯特·穆勒上个月20号去世后，特朗普还专门发了个帖子表示“庆贺”。

图三图四是特朗普1987年7月与前妻伊万娜第一次访问前苏联在列宁格勒（今圣彼得堡）留下的照片。

1986年秋天，在雅诗兰黛（是的就是那个著名的化妆品公司）当时的继承人莱纳德·兰黛举办的一次午餐会上，特朗普坐在时任苏联驻美大使尤里·杜比宁的旁边。特朗普在他的畅销书《交易的艺术》里提到：大使的女儿很喜欢特朗普大厦，因此他打算去苏联“建造一所大型豪华酒店，就在克里姆林宫对面”。杜比宁促成了特朗普在第二年的访苏。

而娜塔莉亚·杜比宁的回忆略有不同，她说父亲到美国后，她带着他四处游览，来到了位于纽约第五大道的特朗普大厦。杜比宁很兴奋，决定会会大楼的主人。两人如愿以偿地见到了特朗普，杜比宁凭借流利的英语使忙碌的特朗普开心起来，还恭维道：“我到纽约后做的第一件事情就是参观阁下的产业。”

娜塔莉亚说：“特朗普立刻融化了。他是个情绪化的家伙，有点冲动……他需要得到认可。当他得到了，他就开心了。对他来说，我父亲的拜访就像蜂蜜之于蜜蜂。”

娜塔莉亚提到，曾给赫鲁晓夫做过翻译的杜比宁想吸引特朗普。这次会面发生在雅诗兰黛公司举办宴会半年之前。

宴会的主人莱纳德·兰黛已于2025年去世，弟弟罗纳德·兰黛成为了雅诗兰黛集团唯一的继承人。这位罗纳德·兰黛是特朗普在沃顿商学院的同学，是他的多年好友，同时也是特朗普提名的美联储下任主席凯文·沃什的岳父。他还是世界犹太人大会会长。当然他最出名的一个神操作是向特朗普建议买下格陵兰岛，导致特朗普一直对格陵兰岛念念不忘。

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